Bakom stiftelsen står entreprenören och företagaren Olle Oscarson. Sin yrkesbana startade Olle som springgrabb åt Sven O Persson på Bilbolaget Östersund.
Talang gav mer ansvar och snart blev Olle reservdelschef på Bilbolaget i mitten på 50-talet. 1970 startade Olle sin bana som egen företagare genom att köpa Rahms Elektriska. Företagandet tog fart och Olle startade nya bolag i Polarn Innovation, Elektro-Diesel, Fresk och XL Bygg. XL bygg sålde Olle till Finska Kesko 2019.
I dag drivs verksamhet i bolagen. Oscarson Invest och Pajomeja. För att uppmärksamma unga företagare instiftades Olle Oscarson Stiftelsefond med syftet att dela ut ett pris varje år på minst 50.000 kronor.